Monteriggioni est une charmante ville médiévale entièrement encerclée de murs circulaires avec 14 tours, située à quelques kilomètres de Sienne. Jusqu’au XIe siècle, Monteriggioni était un poste commercial le long du Francigena. Sienne a transformé Monteriggioni en une impressionnante forteresse pour protéger la frontière nord pendant les guerres contre Florence.
Sa position permettait le contrôle des vallées fluviales des rivières Staggia et Elsa en direction de Florence. Ses murs ont été construits entre 1213 et 1219 (comme en témoigne la pierre placée au-dessus de la Porta Romea) et mesurent 570 mètres de long, 20 mètres de haut, avec 14 tours carrées (plus une tour intérieure) et deux portes d’entrée (Porta Romea ou Porta Franca vers Sienne et la Porte di San Giovanni ou Fiorentina vers Florence).
En raison de son emplacement, Monteriggioni était souvent exposée hors des remparts lors des batailles entre Florence et Sienne. Par exemple, en 1244 et en 1254. En 1269, après la bataille de Colle, les siennois fuyants se sont réfugiés à Monteriggioni qui fut assiégée sans succès par les florentins.
À partir de 1380, les habitants de Monteriggioni furent considérés comme des citoyens de Sienne. En 1383, un groupe d’exilés siennois occupa le château par la tromperie, mais fut rapidement contraint de se rendre par les Siennois. En 1526, les Florentins assiégèrent Monteriggioni mais échouèrent à prendre d’assaut la forteresse. Monteriggioni fut finalement conquise en 1554 par les troupes de Cosimo Ier de Médicis, seulement après que le capitaine du château l’ait trahi.
La principale caractéristique de Monteriggioni est ses remparts du XIIIe siècle, longs de 570 mètres et hauts de 20 mètres, avec 14 tours carrées (plus une tour intérieure) et deux portes d’entrée : Porta Romea ou Franca vers Sienne et Porta di San Giovanni ou Fiorentina vers Florence. À l’intérieur des remparts se trouve une intéressante église romane-gothique.
Tous les murs de cette ville sont un excellent exemple des fortifications médiévales qui sont arrivées presque intactes jusqu’à aujourd’hui ; la jolie vieille ville rappelle chaque été son glorieux passé.
Lors du festival médiéval, qui a lieu en juillet, les habitants revêtent des costumes d’époque et toute trace de modernité est prohibée. La monnaie utilisée devient « lo scudo di Monteriggioni ».
Situé à seulement 4 km de Monteriggioni sur la route menant à Colle Val d’Elsa se trouve le petit village médiéval d’Abbadia a Isola avec sa magnifique église abbatiale datant du XIe siècle.